１９３６年５月１４日生まれ、ブロンクスで育つ。
心臓病で１５歳までしか生きられないと宣告されたボビーだが、音楽と出会い、スターを夢み、生きる力を得る。
スタンダード・ミュージックにスイングを持ち込んだ彼は、一部の音楽評論家からはフランク・シナトラに並ぶ存在と評価される。１４年間のキャリアでレコｰディングした曲は、アダルトポップスを始め、ロック、R&B、フォーク、カントリーなど、幅広いジャンルに渡る。
ビルボードTOP４０入りにのヒットが２２曲、うち１０曲がTOP１０入り、１９５９年の「マック・ザ・ナイフ」は１位を記録し、グラミー新人賞と最優秀楽曲賞を受賞している。
歌手として以外でも、俳優としての映画出演や、TV番組のホスト等も数多くつとめ、「カリスマ的天才エンターテイナー」とも称されたが、１９７３年１２月２０日、２度目の心臓病手術後に帰らぬ人となった。
（享年３７歳）