９６年１０月（日本発売は９７年７月）アルバム『ユアセルフ・オア・サムワン・ライク・ユー』でデビューしたオーランド出身の５人組。ドイツの軍事基地で生まれたロブ・トーマス（ヴォーカル）は２歳の時に両親が離婚。１２歳で家を出た彼は、その後、ストリート・チルドレンのような生活をしていた。そんな環境の中でハイ・スクール時代に、アマチュア・バンドで演奏するようになり、やがてポール・ドウセット（ドラムス）、ブライアン・イェール（ベース）と知り合う。３人で数年間活動した後、マイアミのスタジオ・ミュージシャンだったアダム・ゲイナー（リズム・ギター）と、アトランタの音楽学校の学生だったカイル・クック（リード・ギター）を加えてマッチボックス・トゥエンティーを結成。コレクティヴ・ソウルのプロデューサーだったマット・サーレティックの協力を得てデモ・テープを制作し、アトランティック傘下のレーベル、ＬＡＶＡと契約。そして９６年１０月に発売したデビュー・アルバムからは次々とシングル・ヒットが続出。「プッシュ」「リアル・ワールド」「３ＡＭ」の３曲はすべて９８年最も耳にした楽曲として「ポップ・アワード」に輝いている。そしてその楽曲すべてを生み出したロブ・トーマスは昨年（99）マライア・キャリー、シャナイア・トウェイン、サラ・マクラクランと並んで「ポップ・ソングライター・オブ・ザ・イヤー」を受賞。アルバム『ユアセルフ・オア・サムワン・ライク・ユー』も昨年（99）米で1000万枚突破を意味するダイアモンド・ディスクに認定された。
さらにロブ・トーマスはサンタナ・フィーチャリング・ロブ・トーマス「スムーズ」で、今年２月に行われた第４２回グラミー賞、３部門にノミネート、見事３冠を達成！！★「年間最優秀楽曲賞」（Song Of The Year)★「年間最優秀レコード賞」（Record Of The Year）★「最優秀ポップ・コラボレーション賞」（Best Pop Collaboration With Vocals）。ロブ・トーマスの天才的なソングライターとしての才能は世界的に認められたことになる。
他のバンド・メンバーはこの「スムーズ」におけるロブの成功で自分達も勢いに乗っているという。「彼らは僕の成功を誇りに思ってくれてるんだけどい、でも僕が舞い上がらないようにしてくれてる。""おまえはそんなにクールじゃない""って。」本当に素晴らしいメンバーが集まったバンドだから他の誰ともバンドを組む気はないというロブ。
今、これほどまでにのっていて、皆に待たれているバンドは世界中探してもマッチボックス・トゥエンティー以外にいない。アルバムが1000万枚売れても、グラミー賞を受賞しても、変わらないロブがここにいる。成功はその人にとって、その人となりのほんの一部分でしかないと。彼の書く歌はいつも彼の身の回りで起こったことや、身近な人についての歌。今作の中で取り上げられているテーマも、恋人、友人、そして自分自身との関係について。ロブは言う。「僕が書く歌はすべて人間関係(人と人との間の相互作用）についてで、それは僕の頭に思い浮かぶものがすべてこれに関する事だからなんだ。人間関係というのは誰もが共感できるテーマで、それは人種、階級、出身地などを超えたものなんだ」。「ロブのメッセージは普遍的」だとアダム（ギター）は言う。だから「彼の言葉は多くの人々の心に届くのだ」と。

【メンバー】
ロブ・トーマス（リード・ヴォーカル、ピアノ、アコースティック・ギター）
カイル・クック（リード・ギター、ヴォーカル）
ブライアン・イェール（ベース）
ポール・ドウセット（ドラムス、パーカッション、ヴォーカル）