ボビー・レイという別名でも知られるB.o.B. （本名：ボビー・レイ・シモンズ） は、
1988年ノースカロライナのウィンストン・セーラム生まれのMC。

その後、アトランタ東部の町ディケーターで育ち13歳でラップを始めた彼は、
18歳の時 （2006年） に地元アトランタの “ヒップホップ界の若き帝王” ＝T.I.が経営するクラブ 「Crucial」 でパフォーマンスをし会場を熱狂させ話題となる。
その1ヶ月後にはフロリダを代表する人気プロデューサー、ジム・ジョンシン （リル・ウェイン 「ロリ・ポップ」 、T.I. 「ホワットエヴァー・ユー・ライク」 等） が新たに立ち上げたレーベル＝レベル・ロックを通じてAtlanticと契約を結ぶ。
その後、T.I.率いるグランド・ハッスルもB.o.Bのプロジェクトに参画することになり、異例とも言える3社ジョイント体制となる。 2007年にシングル 「Haterz Everywhere」 を、翌2008年にシングル 「I'll Be In The Sky」 を発表し、共にストリート・ヒットを記録。 2008年暮れには人気雑誌 「Vibe」 そして 「XXL Magazine」 で表紙を飾るなど大きな注目を集める。

2010年春、当時まだ無名であったブルーノ・マーズが作曲＆プロデュース＆客演で参加したシングル 「ナッシン・オン・ユー （feat.ブルーノ・マーズ） 」 を発表すると 全米シングルチャート1位に輝き、ブルーノが後に大ブレイクするきっかけとも言える大ヒットとなる。
ほどなくリリースされたメジャー第1弾アルバム 『アドベンチャーズ・オブ・ボビー・レイ』 も全米1位を獲得。

その後も快進撃は続き、パラモアのヘイリーが参加した2ndシングル 「エアプレインズ」 （別バージョン＝Part2ではエミネムも参加！） が全米2位、 リヴァース・クオモ （ウィーザー） が参加した3rdシングル 「マジック」 も全米TOP10ヒットとなる。
時にはギターやピアノで弾き語り、ヒップホップ、R&B、ファンク、ロックを自在に横断する独自の音楽性やヒップホップのイメージを刷新するファッション性がシーンに衝撃を与え、 ヒップホップ界にとどまらないこの年の音楽界を代表する異例の大ブレイクを果たす。

2011年2月に行われた第53回グラミー賞では 「エアプレインズ」 が 「最優秀レコード賞」 にノミネートされた他、計5部門にノミネートされる。 惜しくも受賞は逃したものの、授賞式では次代を担うアーティストたち＝ブルーノ・マーズ、ジャネール・モネイと共に共演パフォーマンスを披露し喝采を浴びる。 2011年にはUK出身の個性派アーティスト＝ジェシー・Jのシングル 「プライス・タグ」 で客演しスマッシュ・ヒットを記録。
若くしてあらゆる音楽を吸収しマルチな才能を持つ新世代のヒップホップ・スターの活躍に世界中が注目している。