1945年、アイランドはブライトンの生まれ。フォーク・リヴァイヴァルに感化され、10代半ばにして自らフォーク・クラブの経営に携わる一方、パフォーマーとしての活動を行い、豊富な人脈を築き、やがてソングライティングも手がけるようになった。

1969年には以前から交流のあったフェアポート・コンヴェンションの公演にオープニング・アクトとして出演。1970年にはユナイテッド・アーティスツと契約を交わし、翌1971年に1作目にして代表作のひとつに数えられる『サムタイムズ』を発表した。

このアルバムは際立ったセールスを上げるには至らなかったものの、一部の熱心なファンと批評家、そして同業者からの支持を背景に『ザ・レディ』（1972年）、『アメリカン・アルバム（THE AMERICAN ALBUM）』（1973年）と、その後も優れた品を相次いで発表。80年代に入り、学業に軸足を移したが、近年も緩やかなペースで音楽活動を続けている。