フジテレビ系の音楽番組「MUSIC FAIR 21」で、それぞれのヒット曲「桜」、「I believe」で共演・コラボレーションを果たしていた絢香とコブクロですが、その収録の際「レーベル・メイト」ということもあり意気投合。８月２１日のコンベンションの話をした際、「LIVE時に一緒に歌いたい」という絢香のオファーに対して、「どうせやるなら曲を作ろう」とコブクロが快諾。
その日にうちに、スケジュールをお互いに確認・調整し、後日プリプロスタジオで１曲の楽曲が仕上がりました。
その曲が「WINDING ROAD」です。