969年のデビューから数え、40周年を迎えたロックとブラスを融合し、数々の名曲を生み出したスーパーグループで、メロディアスなバラードナンバーも数多く排出しているシカゴ。
2009年9月に9タイトル同時リリースした紙ジャケ＆SHM-CDのシリーズ第2弾。
9月リリースのものはファーストアルバムから、Chicago XI（第11作）までのベストとライブを除いた全9作品に対し、今回はその後半にあたる1979年発売「Hot Streets」からアナログ発売最後の作品となる1991年「Chicago Twenty 1」までのベストを除いた8作品を完全限定生産にて発売。

『シカゴ１４』：1980年作品

コロンビア時代の最後のオリジナル・アルバム。このアルバムでは、新たにトム・ダウドをプロデューサーに迎え、前作のリズム重視の志向から、従来の路線に再変更をした作品。
また、ドニーの脱退により、本作ではクリス・ピニックをゲスト・ギタリストとして迎える。
※プロデュース：トム・ダウド ※全米アルバム・チャート：第71位 ※ヒット・シングル：「サンダー・アンド・ライトニング」：全米第56位