1970年ジャマイカ生まれ。5歳の頃から教会で歌いはじめる。アレサ・フランクリン、チャカ・カーンといったアーティストに憧れ、13歳で歌手になる夢を追って家出。キングストンのクラブや、観光地オチョ・リオスのホテルで観光客相手に歌うようになる。やがて歌のうまさが評判となり、""シティ・ヒート・バンド""に参加。92年シャバ・ランクスのバック・コーラスを務め、アメリカ、ヨーロッパをまわる。
95年、アルバム『タファー・ザン・ラブ』でデビュー。デビュー・シングル「シャイ・ガイ」が大ヒットし、日本ではデビュー・アルバムにして１００万枚を突破するという快挙を成し遂げた。96年には日本人レゲエ・アーティスト、ナーキとの共演作「I'll Do It」をリリース。
JALPAKキャンペーン・ソングとして25万枚の大ヒットを記録。97年の2ndアルバム『シンク・ライク・ア・レイディ』からも、「小さな願い」（ジュリア・ロバーツ主演映画『ベスト・フレンズ・ウェディング』主題歌）、「ライズ」といったヒット曲に恵まれ４０万枚に迫る大ヒットを記録。「日本のお茶の間でもお馴染み」の数少ない洋楽アーティストの1人となった。
この間、結婚、出産と充実した私生活を送ったほか、デビュー・アルバムに収録されていた「トリート・ハー・ライク・ア・レディ」がセリーヌ・ディオンのアルバム『レッツ・トーク・アバウト・ラヴ』に収録され、アルバムにもヴォーカル参加した。
そして2002年、ダイアナの魅力に惚れこんだのがマドンナ。結果、彼女のレーベル、マヴェリック・レコーズへの移籍が実現し、約5年ぶりとなるニュー・アルバムがリリースとなる。