ニュージャージー出身、5歳の時にはギターを弾き、14歳で4トラックのマルチ・レコーダーを手に入れ自分で曲を作るようになり、ブラウン大学在学中には同じ大学に通うリサ・ローブと同じバンドで活動していたという。
’97年5月、アルバム『ダンカン・シーク』でアトランティックよりデビュー（米でのデビューは’96年6月）。
1stシングル「ベアリー・ブリージング」が全米ラジオ局からの絶大なる支持を得て、ロング・ヒットを記録。ビルボード・シングル・チャートでも55週間チャート・インし続けるという快挙を成し遂げる。
グラミー賞最優秀ポップ男性ヴォーカル部門にもノミネート。
’98年10月、2ndアルバム『ハミング』をリルース。
その後、ノンサッチ・レーベルに一時的に移籍、劇作家・詩人のスティーヴン・セイターとのコラボレートによる作品、『ファントム・ムーン』を発表。