イリノイ州シカゴで生まれたアール・スウェットシャツは、2009年までSly Tendencies名義で活動。
2010年3月、16歳の時にミックステープ「Earl」でデビューし、絶賛を浴びたが、その後、母親によってサモアの寄宿学校に送られた。2012年にL.A.に戻ってきた彼は、ロサンゼルスを拠点に活動するラッパーであり、プロデューサーでもある Tyler, The CreatorによるODD FUTUREに誘われ、ミックステープの成功に向けて『The OF Tape, Vol.2』やFrank Oceanのグラミー賞受賞作『Channel Orange』への出演をはじめとした数々のコラボレーションを行い、シーンに戻ってきた。

コロンビアとソロ契約を結びメジャーレーベルでの作品を発表、『Whoa』と 『Hive』は自身初のソロチャート入りを果たし、ビルボードのホットR&B/ヒップホップチャートで46位を記録。