1998年にLAで結成された4ピース・インディー・ロック・バンド、ライロ・カイリーのヴォーカルとしてデビュー。全米インディ・ロック・シーン屈指のグループとして、『TAKE-OFFS AND LANDINGS』（2001）、『THE EXECUTION OF ALL THINGS』（2002）という2枚のフル・アルバムをリリース。そのサウンドは、オルタナ・カントリーとかつて称されたタイプのサウンドではあると同時に、ネオアコ的な感覚も併せ持ち、かつ、アーシーで骨太で温かな、アメリカならではの雰囲気を持っており、凡百といるインディー・ロック・シーンにあって、頭ひとつ抜けだしたポジショニングに成功。
2005年には『モア・アドヴェンテュラス』でワーナー・ブラザースよりメジャー・デビュー、そのインディー・スピリットを変えることなく、グローバルな土俵で勝負できるバンドへと成長していった。
しかし2007年にアルバム『Under the Blacklight』を発表後、2011年惜しまれつつもバンドは解散。もともとバンドと並行して多くのコラボレーションなどソロ活動も充実していたジェニー・ルイスが、一気にソロワークを加速させるかとおもいきや、実情は大きな精神的ダメージを負っていたという。
そんな不安定な気持ちを解消させるために彼女が選んだのが、アルバム制作に没頭することだった。
2013年、ポスタル・サーヴィスと共にツアーに出る機会を得た彼女は、他の人とスポットライトを分かち合うという気楽さを味わい、またその経験を通し、前に進むにはすべてをコントロールしようとすることを諦めなければいけないと気づくようになった。そしてツアー中に彼女は、ライアン・アダムスに連絡を取り、彼がサウンセット・サウンドに新しく作ったスタジオPax Amでレコーディング出来ないかと連絡をとった。そしてツアーが終わった翌日から彼女は、ライアン・アダムスとマイク・ヴァイオラとともにスタジオに入り、これまでの彼女の経験には欠けていた“創造的コラボレーション”を発見するのだった。