マッチボックス・トゥエンティーは1996年に発表したデビュー作『ユアセルフ・オア・サムワン・ライク・ユー』でイキナリ大ブレイクし、音楽シーンにおいて才能溢れるニュー・バンドとしての確固たる立ち位置を確立した。
アルバムからは「ロング・デイ」、「バック・トゥ・グッド」、「3 AM」を含む5曲のヒット・シングルが生まれ、全米セールスが1200万枚を超えるダイアモンド・アルバムとなった。その後、マルチ・プラチナ・アルバムが2作品続いた。
2000年『マッド・シーズン・バイ・マッチボックス・トゥエンティー』、2002年『モア・ザン・ユー・シンク・ユー・アー』からも、「イフ・ユー・アー・ゴーン」、「ディジーズ」、「ブライト・ライツ」など、チャート1位を獲得した大ヒット・シングルがコンスタントに飛び出した。数々の賞も受賞してきた。グラミー賞には5度、アメリカン・ミュージック・アワードにも4度もノミネーションを受けた。
2004年にはピープルズ・チョイス・アワードにて「フェイヴァリット・ミュージカル・グループ」部門を受賞。更に、フロントマンのロブ・トーマスは最も輝かしい経歴を持つアーティストとして有名である。
グラミー賞を受賞し、11個のBMIアワード、そしてビルボードの選ぶ「ソングライター・オブ・ジ・イヤー」もソロ・ワークとサンタナ、ミック・ジャガー、ウィリー・ネルソンなど伝説的アーティストとのコラボの功績が認められ2度も受賞している。
彼がカルロス・サンタナとコラボした「スムース」（シングル、アルバム共に全米1位。
第42回グラミー賞で『年間最優秀楽曲賞』『年間最優秀レコード賞』を受賞）は、ビルボードが選ぶ「音楽史上最も人気のある曲」で2位にランク・イン。1位は「ザ・ツイスト」だった。
同じくビルボードが選ぶ2000年～2011年に最も活躍したホットなソングライター・トップ20でも5位に入り、アーティスト兼ソングライターとしては最も高い位置でのランク・インとなっている。