ニューオリンズに生まれ、映画音楽家一族に育ったランディは７歳からピアノを始め１７歳で音楽出版社と契約を交わしプロも作曲家としてキャリアをスタートさせた。
学生時代の友人だったレニー・ワロンカーの口利きでリプリーズ・レコードからシンガー・ソングライターとして６８年にデビュー。古きよき時代の米国を描きつつも、その影の部分にもスポットライトをあて、アイロニーとユーモアを織り交ぜる独特の作風を既に確立していた。
『セイル・アウェイ』『グッド・オールド・ボーイズ』など名作ソロアルバムを１１作、映画のサウンドトラックを１０作リリースしているが、近年ではディスニー／ピクサー系の映画サウンドトラック『モンスターズ・インク』『ジャイアント・ピ－チ』などでオスカーを獲得するなど、彼の家系を受け継いだ活躍が目立っている。