本名：ルパート･クラーク。
1975年9月10日、英国軍に勤務するバルバドス人の父とドイツ人の母の間にドイツで生まれる。
10歳の時、バルバドスへ移住。2人の兄やドイツ人の母の影響でボブ・マーリー、ローリング･ストーンズ、ボブ・ディランなど幅広い音楽を聴いて育つ。
1993年、バルバドスで行われたRICHARD STOUT TALENT COMPETITIONというオーデションで見事優勝し、本格的にアーティスト活動を開始。程なくしてカリブ諸国で高い人気を誇っていたバルバドスのグループCOALISHUNに加入。3人のリードシンガーの1人として1995年に「THUNDAH」、翌96年には「ICE CREAM」というメガ･ヒットを放つ。
その後ソロに転向した彼は、2000年にシングル「JUMP」を発表。この曲はバルバドスのROAD MARCH KING（その年のカーニヴァルでのイチ押し曲）に選ばれると、続いてニューヨーク、ボストンでもROAD MARCH KINGを獲得。
翌年にはトロントのROAD MARCH KINGとなりソカ・シーンで一躍脚光を浴びる存在となる。2002年には初のソロ･アルバム『LEAVE A MESSAGE』、2003年には2nd『THISISRUPEE.COM』をインディー･レーベルよりリリース。同じく2003年には初のカリブ地域限定コカ・コーラTV-CMに大抜擢され、CM内でパフォーマンスも披露した彼はカリブ地域での人気を不動のものにする。
そして、この頃すでにカリブ地域でヒットしていた2ndアルバムからのシングル「TEMPTED TO TOUCH」が、VPレコードの人気コンピレーション『SOCA GOLD 2003』及び『STRICTLY THE BEST』に相次いで収録されると、その勢いは全世界的に波及しここ日本でも昨年からロング・ヒットを記録。
このヒットによりATLANTICとメジャー契約を結んだ彼は、今やケヴィン・リトルに続く“ソカ”シーンの超新星として大きな注目を浴びている。
映画やプレステが趣味と言う彼は、その一方で1999年に最愛の父と母をHIV（AIDS）で亡くすという悲劇に直面して以来、HIV（AIDS)関係のボランティア活動を積極的に実施するなど社会奉仕活動に力を入れる真面目な青年でもある。