1983年12月26日生まれ。
秋田県横手市出身。札幌の大学への進学と同時に路上での弾き語りを始める

2008年
活動の拠点を東京に移す

2010年4月
デビュー前に「福笑い」が東京メトロCMソングとして大抜擢される
7月シングル「素晴らしき日常」でメジャーデビュー

2011年2月
ニューヨークタイムズ紙に意見広告を掲載。これは日本人アーティストとしてオノ・ヨーコさん以来

2011上半期
「福笑い」がラジオチャート邦楽1位になる

2013年11月24日　
初の武道館公演を敢行

2014年5月28日
シングル「太陽と花」（TBS金曜ドラマ「アリスの棘」主題歌）
LIVE DVD&Blu-ray「高橋優2013日本武道館【YOU CAN BREAK THE SILENCE IN BUDOKAN】」発売

2014年8月6日
アルバム「今、そこにある明滅と群生」発売

2014年10月～
全国ホールツアー「今、そこにある明滅と群生」開催

2015年5月28日〜6月25日
初のファンクラブツアー「胡坐」を全10公演開催

2015年6月10日
シングル「明日はきっといい日になる」発売

2015年7月22日
初のベストアルバム、高橋優BEST 2009-2015『笑う約束』をリリースし、オリコンウィークリーチャート3位を獲得

2015年7月25日
地元秋田にてベストアルバム発売記念祭「秋田で笑う約束」を開催。秋田県より「あきた音楽大使」に任命される

2015年10月4日〜12月23日
高橋 優5th ANNIVERSARY LIVE TOUR「笑う約束」開催し、5万人を動員

2016年3月9日
シングル「さくらのうた」発売

2016年6月22日
シングル「産まれた理由」発売

2016年8月31日
シングル「光の破片」発売

2016年9月3日、４日
地元秋田県・横手市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2016」開催

2016年11月16日
5枚目のオリジナルアルバム「来し方行く末」をリリース

2016年12月〜2017年4月
横浜アリーナ2DAYS、大阪城ホールを含む、全国ホール&アリーナツアー「来し方行く末」開催

2017年4月12日
「映画クレヨンしんちゃん 襲来!! 宇宙人シリリ」主題歌「ロードムービー」を収録したシングルをリリース

2017年7月26日
シングル「虹/シンプル」発売

2017年9月2日、3日
秋田県・由利本荘市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2017」開催

2017年11月22日
シングル「ルポルタージュ」発売

2017年12月7日〜2018年3月30日
高橋優 LIVE TOUR 2017-2018「ROAD MOVIE」を全国37公演開催

2018年5月30日
シングル「プライド」発売

2018年9月1日、2日
秋田県・仙北市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2018」を開催

2018年9月19日
シングル「ありがとう」発売

2018年10月24日
アルバム「STARTING OVER」発売

2018年12月～
LIVE TOUR 2018-2019「STARTING OVER」開催

2019年
ベーシスト亀田誠治とのユニット、メガネツインズ初となる東名阪ワンマンツアーを開催
LIVE TOUR 2019-2020「free style stroke」を開催


2020年
デビュー10年を迎え、7th Album「PERSONALITY」発売


2021年
Digital Single「ever since」発売、Digital Single「Piece」発売

LIVE TOUR 2021-2022「THIS IS MY PERSONALITY」開催


2022年
Digital Single「HIGH FIVE」発売