ジェイソン・シン、ティム・ワイルド、ティム・ワトソンはメルボルンのクラブ・シーンでそれぞれのバンドに所属し、フロントマンとして活躍していた。彼らはスタジオを所有する現マネージャーの紹介で顔を合わせた。合うとすぐにピンとくるものがあった。２人のティムは数週間後にマネージャーのスタジオに集まり、曲作りを始めた。その後メルボルンのストリートでバスキングをしていたダン・ホールがバンドに加わり、４人組になった彼らはデモ・テープ作りに２年間を費やす。そのデモ・テープを手にタクシーライドはワーナーと契約を果たし、デモ・テープを友人がタクシーでいつもかけていたことから、タクシ－ライドというバンド名を名乗ることになった。
契約を果たした彼らはありったけの能力，意気込み、ユーモアと情熱を注ぎ込み、デビュー・アルバム『イマジネイト』は完成させる。半年にも及ぶプロモーションの効果か、１ｓｔシングル「ゲット・セット」は８位，セカンド・シングル「エヴリホエア・ユー・ゴー」は３位、そして満を持して発売されたアルバムは初登場ナンバー１を記録した。そして、１９９９年のオーストラリアのグラミー賞とも言えるＡＲＩＡ Ａｗａｒｄで最優秀新人賞のシングル部門を「ゲット・セット」で受賞した。
２０００年２月にアルバム『イマジネイト』は日本でもリリースされた。シングル「ゲット・セット」は全国のラジオ・ステーションで強力にエア・プレイされた。４月には４人がプロモーションのため来日、大阪、福岡、東京、名古屋の４都市をまわり、インストア・ライヴをアコースティックで行った。このプロモーションの成果もあってか、東京と名古屋のチャートではナンバー１を獲得した。
順風に見えた彼らの活動に暗い影を落としたのは、ダン・ホールの脱退が表明されたときだ。すばらしいリード・ギター・プレイヤーでソングライターの彼はもともと一匹狼。しかも年が他のメンバーに比べて若く、ハードなプロモーション・ツアーについてゆくことができなかったのだという。しかし、９月に行われた初来日公演は３人とサポートのバンド・メンバーによって行われ、大成功を収める。残されたメンバーはダンの脱退を乗り越えて、３人でタクシーライドとして活躍してゆく道を選択したのだ。