1946年8月15日、オクラホマ州生まれ。6歳のころからオルガン、ピアノを習い始め、聖歌隊の伴奏をするようになる。テキサスに引っ越し、13歳のころから作曲を始めた。64年、カリフォルニアに移り、カレッジではハーモニー学を専攻するも、母親の他界などあり、中退し一人ロスへ移り住む。売り込みの日々を重ねているうち、ウェブの書いた「恋はフェニックス」をジョニー・リヴァースがアルバム『フェニックス』に収録、さらに彼のレーベルに所属するフィフス・ディメンションのデビュー・アルバムのソングライター、アレンジャーとしてウェブを起用した。この中の「ビートでジャンプ」が、全米7位という大ヒットを記録し、67年度のグラミー賞最優秀レコード賞、最優秀ソング賞他5部門を授賞、21歳にしてグラミー賞作家となる栄誉を手にする。以来、ヒット・メイカーとして曲提供の依頼が後をたたなくなった。シンガーとしてのデビューは68年。93年に発表した『サスペンディング・ディスビリーフ』までにアルバムを8枚発表し、96年にはセルフ・カヴァー集である『TEN EASY PIECES』を発表している。