アメリカ合衆国、カリフォルニア・ロサンゼルスのハモサビーチ出身のパンクロック・バンド。1988年結成。
バンド名はスティーブン・キングの小説から来ている。
NOFX、Rancid、Bad Religion、Green Dayらと並んで90年代の西海岸パンクシーンを牽引した重要バンドの一つ。
1990年にエピタフと契約し、1991年、セルフタイトルとなったファースト・アルバム『ペニーワイズ』をリリース。このアルバムは瞬く間に、パンクロック・コミュニティを席巻し、世界的にバンドの名前を知らしめた作品となった。

1995年に、サードアルバム『アバウト・タイム』がBillboard 200に初チャートインするなど、商業的にも成功を収め、一躍シーンでも存在感を示した。1996年、オリジナル・メンバーであるジェイソン・サースク（bass）が脱退したが、アルコール依存症が引き金となった銃による事故で逝去するなど、バンドにとっては大きな影響を与えた。ジェイソンの後釜として、ランディ・ブラッドベリーがバンドに加入した。ジェイソンの逝去にリリースされたアルバム『フル・サークル』は彼に捧げる作品となった。

2009年、Vo.ジム・リンドバーグがバンドを脱退。2010年、Igniteのボーカリストであるゾリ・テグラスがバンドに加入し、2012年に10枚目のアルバム『All or Nothing』をリリース。しかし、ドイツ公演でのゾリの背中の怪我により緊急手術の末、長期離脱を余儀なくされ、バンドはツアーをキャンセル。
ゾリはバンドを脱退したいと意思を表明し、ジムに対して、バンドに復帰するようにゾリは直接働きかけたという。