1954年シカゴ生まれ。
19歳のときにロサンゼルスのレストランでウェイトレスとして働きながらクラブで歌い始め、1977年頃トム・ウェイツと交際を始める。リッキーの歌った「イージー・マネー」のデモ・テープがリトル・フィートのローウェル・ジョージの目に止まり、デビュー前にして楽曲を提供。それがキッカケとなりワーナー・ブラザーズと契約。1979年、ランディ・ニューマン（Synth）やマイケル・マクドナルド（Back Vo）など豪華ミュージシャンを率いてアルバム『浪漫』でデビュー。全米3位の大ヒットを記録、グラミー賞最優秀新人賞を受賞するほどのシンガーソングライターへと成長する。81年2ndアルバム『パイレーツ』をリリース。ワーナー・ブラザーズには84年リリースのアルバム『マガジン』まで在籍し、その後もコンスタントにアルバム発表とコンサート活動を続けている。